清顺治十五年(1658),其好友吴兆骞因科场舞弊案被株连而流放宁古塔(今黑龙江宁安)。顾贞观好友吴兆骞被遣送到黑龙江戍边时,顾贞观为好友蒙受不白之冤感到怨痛,立下“必归季子”的誓言。但这个案件是顺治皇帝所亲定,康熙皇帝并无昭雪之意,当顾贞观接到吴兆骞从戍边寄来一信时,才知吴在戍边的苦况:“
明崇祯十年(1637)顾贞观出生于无锡。曾祖顾宪成,是晚明东林学派的领袖;祖父顾与渟,四川夔州知府;父亲顾枢,才高博学,为东林学派另一领袖高攀龙的门生。母亲王夫人也是生长于诗书之家。贞观禀性聪颖,幼习经史,尤喜古诗词。长兄景文、次兄廷文、姊贞立、弟衡之,都具才名。少年时代,贞观即参加了由吴
贞观、性德作词主张“舒写性灵”,其词极情之至、质朴自然、雄于学养而又能创新出变,秦赓彤在《弹指词·序》中说:“先司寇题语有云:本朝词家,以弹指为最。窃展卷诵之,惊为自古词家所未有,盖唐宋以来词格,凡几变矣,先生之词,穷其变而会通,而极其至。神明变化,开前人未开之境,洵乎为一代之词宗,而叹先